Kao najveću pogrešku ističe odbijanje da bude 'rani investitor'.
Reid Hoffman suosnivač je divovskih kompanija LinkedIn i PayPal, vrijednost koju posjeduje procjenjena je na 3,3 milijarde dolara, no unatoč velikom uspjehu, postoji jedna stvar za kojom i dalje žali.
Dok mu je najbolja odluka u karijeri ulazak u upravu kompanije Confinity koja je kasnije pokrenula PayPal, kao najveću pogrešku ističe odbijanje da bude 'rani investitor' u kompaniju Stripe koja se bavi online plaćanjem.
Kompanija Stripe je danas procijenjena na devet milijardi dolara, a Hoffman je svojom odlukom nesudjelovanja izgubio milijune.
Čini se da si i dandanas ne može oprostiti pa je o svojem propustu rekao: "Oni idu na Mjesec, a ja nisam sa njima!"